O grupo foi fundado em 1992, quando Darci Braga de Souza, idealizador do grupo, tinha como plano seguir carreira própria, mas ele aceitou que amigos seus também fizessem parte do grupo. Por ser o principal artista da banda, Darci recebeu a homenagem no nome da mesma, que passou a ser conhecida por DBS e a Quadrilha.^[1]

A carreira do grupo começou a engrenar em 1998, quando estabeleceu uma formação, e os integrantes foram convidados a participar do grupo RZO, este então que estava no auge, com nomes como Negra Li e Sabotage. Darci seguiu carreira solo por um tempo, onde lançou um álbum, e continuava a dar segmento no projeto paralelo, DBS e a Quadrilha. Ele teve participação como compositor em álbuns de outros artistas, como Rap é Compromisso!, de Sabotage; Antigas Idéias, Novos Adeptos, de Apocalipse 16; e Evolução é uma Coisa de RZO.

Em 2002, o grupo lançou um álbum intitulado O Clã da Vila, que contou com a participação de DJ Cia e Pregador Luo, o qual teve mais de 30 mil cópias vendidas.^[1] Por causa deste álbum, DBS tornou-se mais conhecido no Brasil inteiro, chegando até a ser indicado para o Prêmio Hutúz em 2003 como a Revelação do Ano.^[2]

Depois, DBS participou do seriado Turma do Gueto, com a música Vai na Fé, tendo sido a quarta mais tocada na principal rádio de rap do país.^[1][3] DBS e a Quadrilha começava a ganhar mais destaque e lançou em 2007 o seu segundo álbum, O Clã Prossegue, o qual teve participação de Rappin' Hood e DJ Cia.^[1][4] Este álbum também teve uma repercussão boa, chegando a figurar na lista dos cinco álbuns de rap mais vendidos no ano e a música Qui Nem Judeu foi a principal do CD, figurando em primeiro lugar em várias rádios.^[1]

Em 2007, Darci estampou juntamente com o rapper brasiliense Gog a capa da revista Rap.br.^[1][5] No mesmo ano, o grupo foi indicado ao Hutúz como o melhor "Grupo ou Artista Solo", onde acabou perdendo para GOG.^[6] Em 2009, foi indicado como uma das maiores revelações da década, mas acabou não sendo escolhido